| 1950年 9月 | 創業者 尾路 義文により、高松市飯田町に 「尾路医療機器店」を創業 |
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| 1952年 |  1952年 キャブトンバイクに「関西レントゲン代理店」のロゴを入れ営業する写真 |
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| 1955年 5月 | 紫雲丸事故に尾路義文が夫妻で乗船。後に救護活動が表彰されるが、死者168名の悲惨な事故となる。 |
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| 1955年 | ミナト医科学株式会社のカイネタイザー売上日本一で表彰される。 |
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| 1960年代 | 初の自社オリジナル製品「尾路式バイブレーター(強力フレキシブルバイブレーター)」の開発と販売 | 
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| 1968年 | 四国初の透析室の開設に尽力 | ||
| 1968年 10月 | 資本金350万円で、尾路医科器械株式会社を 設立。本社を高松市中野町に移転。 |
 1968年 新社屋の落成式の様子 |
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| 1975年 |  1975年 社屋の様子 |
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| 1978年 | 香川医科大学(現:香川大学医学部)の設立、日本で初めての周産期医学を専門とする講座の設立に尽力する | ||
| 1980年 | 資本金を700万円に増資 | ||
| 1980年代 | 香川県初のESWL(体外衝撃波結石破砕装置)の導入に尽力 | ||
| 1993年 11月 | 尾路豊暢が代表取締役社長に就任 |  |
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| 1994年 | 資本金を1050万円に増資 | ||
| 2000年 4月 | 介護事業の開始、福祉用具貸与・特定福祉用具販売・介護予防福祉用具貸与の事業を始める | ||
| 2006年 | 現在のonomichi-ika.comのドメインで、ホームページの開設 | ||
| 2008年 7月 | Yahoo!オークションストア「テイルウェイ ショッピング」開設、EC事業を始めました。 |
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| 2009年 | 新型インフルエンザの世界的な流行。 ウィルス対策商品の一般流通を拡充させるため、楽天市場「テイルウェイショッピング楽天市場店」を開設 |
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| 2013年 | ソフトウェア研究開発事業部(Tailway Software)の開設、医用画像(DICOM)の技術を中心に医療用ソフトウェアの内製での開発・保守事業を開始 |
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| 有限会社ニュートン・グラフィックスとOsiriXの事業で協業開始、OsiriXの取り扱い、OsiriXオープンソースプロジェクトへのコントリビュート開始 | |||
| 香川初県初の手術支援ロボット「ダヴィンチ」の導入に尽力 | |||
| 2020年 | 新型コロナウィルスの国内流行 | ||
| 2022年 | 尾路紘一が代表取締役社長に就任 | ||
1955年 表彰式に参加する社員の様子